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复杂天然物质合成的新方法

导读 它们可以作为化妆品中的香料或食品中的调味剂,并成为新药物的基础:萜烯是存在于植物、昆虫和海绵中的天然物质。它们很难通过合成生产。然...

它们可以作为化妆品中的香料或食品中的调味剂,并成为新药物的基础:萜烯是存在于植物、昆虫和海绵中的天然物质。它们很难通过合成生产。然而,巴塞尔大学的化学家们现在推出了一种新的合成方法。

许多天然物质具有有趣的特性,可以作为药物中新活性化合物的基础。例如,萜烯是一类物质,其中一些已经用于治疗癌症、疟疾或癫痫。

然而,将它们开发成药物有一个重要的先决条件:这些萜烯必须由简单的起始材料合成。这样才能控制它们的确切分子结构,并进行有针对性的改变以改​​善其特性。

全合成的新方法

Olivier Baudoin 教授和他的博士生 Oleksandr Vyhivskyi 现在已经开发出一种新方法来完全合成这些物质,并利用这种方法人工生产了两种二萜——萜类的一个子类:randainin D 和 barekoxide。他们的报告发表在《美国化学学会杂志》上。

Randainin D 最初是从植物中提取的,可抑制一种酶的产生,而这种酶在治疗类风湿性关节炎、囊性纤维化和慢性阻塞性肺病等疾病方面发挥着重要作用。因此,Randainin D 可能被视为开发新型治疗剂的潜在候选药物。

化学家们成功通过 17 步合成了 randainin D。为此,他们采用了一种称为闭环复分解的化学反应和光催化——一种利用光能促进化学反应的过程。

复杂结构建造

通过这种方式,他们成功创建了分子的复杂环状结构,并插入了由三个碳原子组成的化学构件——烯丙基。烯丙基是合成各种有机物质的有用成分,因为它在构建所需结构的过程中充当反应伙伴。

最后,研究人员采用同样的合成方法制备了 barekoxide。尽管另一个研究小组在 2010 年就已经合成了 barekoxide,但 Baudoin 和 Vyhivskyi 的方法将步骤数从 10 步减少到 7 步,从而大大简化了这种化合物的全合成。

“我们的研究结果显示,光催化在复杂萜烯的全合成方面具有潜力。这可能为新药的开发铺平道路,”Baudoin 总结道。

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